「食生活に最高の都市」と称されるシカゴ。ソール・フードと呼ばれる黒人の伝統料理にはじまり、スペインのタパス、様々なアジア料理など、レストランのバラエティは見事です。しかしシカゴならではの味と言えばディープディッシュ・ピザでしょう。シカゴ・スタイルとも言われるそのピザは、生地のまわりに土手のような盛り上がりがあり、その中にチーズやトマト・ソースがつまっているボリューム満点のもの。対するNYスタイルは本来のイタリアンに近い生地の薄いモノです。ちなみに米国肥満協会（American Obesity Association）に依ると、2005年のシカゴの肥満率（体脂肪率25％以上）は全米第5位で、4年連続ワースト5という不名誉な記録。ピザ好きが多いのが原因という説も囁かれています。

「ジャズ」という言葉は、1914年シカゴで生み出されたといわれています。JAZZという名前は、その昔、ニューオリンズでこのスタイルの音楽が演奏されていた売春小屋を「Jass House」と呼んでいたことから、音楽自体が「JASS」と呼ばれ始めたとか。1920年頃にシカゴに渡って発展したこの音楽は、ニューオーリンズのものと区別するために「JAZZ」と呼ばれはじめたのだそうです。

最初のマーシャル・フィールス・クロックが、1897年11月26日にワシントンストリートとステイトストリートの角に設置されました。 その青銅の時計は、歩道の17.5フィート上に設置され、重さはなんと7.75トンもあります。
シカゴトリビューン紙の本社ビルであるTribune Toweは、ウエストミンスター寺院、アラモの砦、ハムレットの城、エジプトのピラミット、タジマハール、サムター要塞 そして パリの凱旋門から取り寄せた本物の石をはじめ、シカゴから離れた場所にある有名な建物の破片を埋め込んだ外壁があります。
リグレービルの象徴的な時計塔は、スペインｃqラルダの塔の様式にならっています。 ウィリアム・リグレーの指導のもと、建築家たちは「美味しいバースデーケーキ」のように見えるリグレービルをデザインしました。
シアーズタワーは、110階建ての世界で最も背の高いビルです。マーチャンダイズマートは、広さ420万平方フィートの世界最大級の商業ビルです。
シカゴの マコーミック・プレイス は、広さ220万平方フィートの北米最大のコンベンションセンターです。

世界最大のクッキーとクラッカー工場は、シカゴにあるナビスコの工場。年間160億枚のオレオが生産されています。

世界一忙しい空港といわれるシカゴのオヘア空港は、略名を「ORD」と記します。これは、もともとこの空港名が「Orchard Field（果樹園）」だったためです。その後、WW2米海軍初のエースとなったエドワード・オヘア（Edward H. O’Hare）少佐を記念して改称されました。

1848年に設立されたシカゴ商品取引所（Chicago’s Mercantile Exchange） は、世界で最初の、また最大の先物オプション取引所です。この商品取引所のビルには、鉄骨の骨組みがなく、壁自体が建物を支えている構造になっているそうです。

シカゴは４大スポーツの本拠地がすべてある街です。野球では、シカゴカブスとホワイトソック、バスケットでは、シカゴブルズ、フットボールでは、シカゴベアーズ、ホッケーでは、ブラックホークスがあります。

シカゴの発展は二人のリチャード・デイリーによって築かれました。一人目は、1955年～1976年、シカゴ市長を務めたリチャード・J・デイリー。彼の5回の再選・21年に渡る任期は、シカゴの歴代の市長の中で最も長いものです。彼は市行政の効率化と中央集権化の推進によりオヘア空港の建設・高速道路の整備・全市の街路への電灯設置など、シカゴ市政の改革・経済の発展に大きく貢献。民主党内での政治的影響力は州・全国レベルにまで及び、1960年の大統領選挙ではケネディにイリノイ州での勝利をもたらしています。さて二人目のリチャード・デイリーは、彼の息子であるリチャード・M・デイリーです。彼は1989年に市長に選出され、2003年、その任期は5期目に入っています。街全体を公園のように美しく整備したほか、教育を改革の成果は99年にクリントン大統領が公共教育の改善をモデル・ケースとして賞賛したほどです。

米経済誌フォーブスは、1998年の収入にインターネットや雑誌・テレビ・新聞などメディアへの露出度を加味して集計した、名士100人の番付を発表しました。その結果、シカゴを拠点に活躍しているバスケットボール選手のマイケル・ジョーダン、トーク・ショー司会者のオプラ・ウィンフリーが上位1位・2位でした。

シカゴ・ブラックホークスは、1926年に設立されたNHLの名門チームで、スタンレーカップをこれまで3回取得しています。最後に優勝したのは1960/61年です。ブラックホークスは1994年にホームアリーナをシカゴ・スタジアムからユナイテッド・センターに移しました。このチームからは何人もの選手がホッケーの殿堂入りを果たしています。